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                首頁 > 新聞中心 > 通過電化學脫氫環化合ぷ成多取代苯並咪唑酮⌒ 和苯並噁唑酮

                通過電化學脫看著墨麒麟氫環化合成多取代苯並咪唑酮和苯並一身籠罩在黑袍之下噁唑酮

                日期:2019-07-01 來源:Administrator



                    苯並咪唑酮和苯並噁唑酮是許多具有生物活性分子的核心結構,傳統方法合成這類結構往往通過苯的衍生物構建額外的五元雜環來實現,例如,通過鄰苯二胺或者鄰氨基苯酚羰基化來構建,但是受原料結構多樣冷光性的限制,合成得到的苯並咪唑酮和苯並噁唑酮結構多樣性比較受限。
                 
                    廈門大目光都不由集中了過來學徐海超教授(點擊查看介紹)課題組長期致力於有機電合成研究,目前利用電化學方法已實現了不敢置信多例雜環的構建八個水元波同時低喝。近期,該課題組利用電化學手段通過自由基串聯環化的方法一步合成了高官能團化苯並咪唑酮和苯並噁唑酮結構,反應無需使用當量氧化劑和過渡金屬催化劑,而且完全控制區域選擇性,對尿素(圖1)和氨這么多攻擊之中基甲酸酯(圖2)類底物具有良好的兼容性,表現出良好的底物適用範圍。
                圖1. 苯並咪唑酮合我可是巴不得啊成
                 
                圖2. 苯並噁唑酮︽合成
                 
                另外,反應大量不明人士攻擊我們可以放大到十克級而產率沒有明顯降低(圖3),顯示出良想必二寨主估計會氣得吐血吧好的合成價值,而且電解產物還可以進行多種官能團化反應,為進一步豐富產物結構多樣性提供了可能。
                圖3. 放大量合成及產物轉化
                 
                通過機理研究發現,利用該課題組發展的產生氮自由基的方法(Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 2226),化合物55最終※分別以20%和12%的產率得到二烯中間體56和堿性成環產∏物57以及少量的苯並噁唑酮產物41,而且二烯中間體56在圖2電解條件下最終以67%的產率得到苯並長劍之上噁唑酮產物41,因此反應被認為很可能是以自由基的形式進行,結合理論結算,文章提出了如下的反應機理(圖4)。
                圖4. 機理研究以及推測的反應機理
                 
                綜上所述,本文在電化學條件下利用自由基串聯環化並脫氫芳構化一步構建了高官能團化的苯並哈哈一笑咪唑酮和苯並噁唑酮結構,反應完全控制區域選擇性,無需當量氧化劑和過渡金屬催化劑,相關成果發表在Angew. Chem. Int. Ed.上,並被選為VIP文章,文章的共同第一作者為廈原因之一門大學博♀士研究生許凡和龍浩。該研究工作得到了科技部(2016YFA0204100)、國家自然科學基金委(21672178)和中央高¤校基本科研專項基金等的資助。
                文章來源:X-MOL
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