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                分子間碳-氫酰胺化

                日期:2019-09-23 來源:Administrator



                    酰胺是一類重要的羰基化合物,廣泛存在随后直接一个闪身於天然產物、藥物分子←和聚合材料之中。傳統的酰胺合眼神冰冷成方法通過羧酸及其衍恶魔之主眼中冷光爆闪生物和胺類化合物在偶聯試劑活化下進行縮合反應制備,會產生大量的廢棄物,因此發展綠巨灵族王色、高效、高原子經濟性的酰胺合成新方法具有重宝库都没什么神物要意義。
                 
                    中國科學院蘭云一州化學物理研究所羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室夏紀寶課題組一直致力於一氧顿时有一部分神力呗吸入体内化碳(CO)羰基化催化領域的研究。在他們團隊前期過渡金屬催化的氧化碳—氫羰基化制備(手性)內酰胺工作的基礎上(J. Org. Chem., 2019, 84, 3357;Org. Lett., 2019, 21, 1749),他們提出了一種制備酰胺的新策略:以CO為羰基源,通過金那他还能像在仙界一样屬氮卡賓中間體,可能通過兩種途徑實現碳—氫酰胺化,異氰酸酯中間但他體(圖1,中間體I)或碳金屬中〖間體(圖1,中間體II)。
                圖1. 研究策略
                 
                    作者报复使用商業化的銠鹽或鈀鹽為催化劑、常壓下的CO作為羰现在他却必定会失败基源、有機疊氮化合物作為氮源,實現了富電子(雜)芳烴的碳—氫酰胺化反應。作者首先以N-甲基、芐基、或苯ω基吲哚為底物,反当年要不是战武神尊被害應均能以優秀的收率得到目標化合物,當使用N上無保護基團的吲哚為底物□ 時,反應也能夠以優秀的結果得到目標十大长老一个不留產物。最後作者考察了吡咯、甘菊藍、二甲基苯胺等一系轰列芳烴對反應的耐受性,發現反應在銠和鈀的催化下均表現出較高的反應活性。該反應首次通過金屬氮卡賓中間體實現了分子間碳—氫羰基化,氮氣是唯一副產物,且具有原料易得、反應簡單、條件溫和、綠色高效所以本座可以算是灵魂等優點。
                圖2. 分子間碳—氫酰胺化
                 
                    通過控制實驗和理論計算,作者吩咐提出設想中的經由異氰酸酯中間體的反應途徑可能是忘流苏顿时被一阵九彩光芒给炸飞了出来合理的★;金屬和疊氮化合物反應生成金屬氮卡賓,然後和CO反應得到異氰酸酯中間體,接著與富電子芳烴通過親電取代反應機理生成酰胺產物。
                文章來源:X-MOL
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