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                Angew. Chem.:調控烯丙基取代/氟化反應順序實現α-吡啶-α-氟代酮類」化合物的立體發散性合成

                日期:2020-03-23 來源:Administrator



                近年來,發展選擇性合成含有ξ 連續手性中心化合物的所有】立體異構體的方法成為不對稱合◇成中一個重要的研究目標,同時也是一個極具挑戰性的研究方向。在這一領□ 域中,使用銥催◣化的不對稱烯丙基取代反應體系與其催化體系相結合的雙催化策略╳取得了重要進展。Carreira、Jørgensen、Hartwig、張萬斌和王春江等課題做出了非常優秀的工作。值得註意的是,在這些反應中都需要使用兩種不同的手性▼催化劑,通過不同絕對構型的催化劑之間的組合實現目標分子所有立體異構體的△選擇性合成(圖1a)。

                 

                含氟手性化合物存在於很多醫藥和農⊙藥分子中。盡管目前已有許多合成含氟手性化合物ω的方法,然而構建含氟季碳手性中心的方法仍十分有限。其中,構建包含連續手性中心(其中一個ξ為鏈接碳氟鍵的季碳中心)的分子極具挑戰性。因此發展該類化合物的合成方法,特別是發展『能實現對這類化合物的立體發散性合成的方●法具有重要意義。

                 


                圖1. 不對稱催化立嫣兰寂體發散性合成策略

                最近,中國科學院将孟师弟也牵扯了进来上海有機化學所遊書力研究員團隊發展ㄨ了一種新穎的策略實現了α-吡啶-α-氟代酮類化合物顺势将手中的立體發散性合成(圖1b)。產物分子中含有兩個連續手性一身清爽打扮与往日迥然不同中心,其中一個為鏈接碳氟鍵的季碳中≡心。該策略以α-吡啶【酮類化為起始原料,僅通過調控銥√催化不對稱烯丙基取代反應和親電氟化反應的順序及變◤換銥不對稱烯丙基取代反應中配體的絕對構型,能夠實現對目標產物的四種立體異構體的合成。與文獻報道的不對稱催化立怎么会让暴行在白天进行呢體發散性合□ 成策略使用兩個手性催化劑相比,本工作僅使用了书友120205015440854一個手性催化劑,為實現含兩個(或多個)手性中心化合物的所有立體異構體的合成提供了新的研究思路。

                 


                圖2. 立體發散性合成手性α-吡啶-α-氟代酮類化合物

                該工作的部分結果近期發表╲於Angew. Chem. Int. Ed.,第一作者第62 最后突围為劉喜佳博士。該工作得到科№技部、國家自然科學基金委、中國科學院和上海有機化學研究所的大力支持。

                文章來源:X-MOL
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